Алан был теософом, вследствие чего он ввел в астрологию многие метафизические понятия, например такие как карма и перевоплощение. Он создал в Теософском обществе Астрологическую ложу, призванную публиковать, переводить и распространять работы по астрологии по всей Европе и Америке.
В качестве псевдонима он взял свой восходящий знак. Астрологией А.Лео заинтересовался в возрасте 25 лет, занимался самообразованием, а в 1888 г. познакомился с астрологом Ф.У.Лэйси.
Его дважды судили по обвинению в мошенничестве, колдовстве, ворожбе и лжепрорицательстве. В первом случае, в мае 1914 он был оправдан благодаря техническим формальностям; но во второй раз, в июле 1917,А. Лео был приговорён к крупному штрафу. Судью не убедили аргументы защиты, что А.Лео глубоко верит в то, чем занимается, и что среди его клиентов много известных личностей. Эти судебные истории по своей сути мало отличались от религиозных преследований. Некоторые из друзей А.Лео связывали с этими гонениями его смерть от кровоизлияния в мозг, последовавшую 1 ноября 1917.
А.Лео вывел астрологию на современный ему научный уровень, привлёк к ней внимание в Европе и США. Его учебники, ставшие классическими, вызвали лавину последующих публикаций во всём мире. А.Лео называют "отцом астрологии XX в.". Его прогнозы относительно развития жизни в переходный период эры Водолея на удивление точно осуществляется в наше время. Он предсказал интеграцию европейских государств, формирование ассоциаций государств как первого этапа на пути ко всемирному правительству. В XIX в. в период безудержных воспеваний мощи науки и техники он говорил о возникновении проблемы загрязнения окружающей среды. А.Лео предсказал также образование Организации Объединённых Наций.
